Milano-San Remo Cycling | _pictogram.svg) | ||||
| 2024 |  | BEL | Jasper Philipsen | |
| 2023 |  | NED | Mathieu Van Der Poel | |
| 2022 |  | SLO | Matej Mohoric | |
| 2021 | | BEL | Jasper Stuyven | |
| 2020 | | BEL | Wout van Aert | |
| 2019 |  | FRA | Julian Alaphilippe | |
| 2018 |  | ITA | Vincenzo Nibali | |
| 2017 |  | POL | Michal Kwiatkowski | |
| 2016 | | FRA | Arnaud Demare | |
| 2015 |  | GER | John Degenkolb | |
| 2014 |  | NOR | Alexander Kristoff | |
| 2013 | | GER | Gerald Michael Ciolek | |
| 2012 |  | AUS | Simon Gerrans | |
| 2011 | | AUS | Matthew Goss | |
| 2010 |  | ESP | Oscar Freire | |
| 2009 |  | GBR | Mark Cavendish | |
| 2008 |  | SUI | Fabian Cancellara | |
| 2007 | | ESP | Oscar Freire | |
| 2006 | | ITA | Filippo Pozzato | |
| 2005 | | ITA | Alessandro Petacchi | |
| 2004 | | ESP | Oscar Freire | |
| 2003 | | ITA | Paolo Bettini | |
| 2002 | | ITA | Mario Cipollini | |
| 2001 | | GER | Erik Zabel | |
| 2000 | | GER | Erik Zabel | |
| 1999 | | BEL | Andrei Tchmil | |
| 1998 | | GER | Erik Zabel | |
| 1997 | | GER | Erik Zabel | |
| 1996 | | ITA | Gabriele Colombo | |
| 1995 | | FRA | Laurent Jalabert | |
| 1994 | | ITA | Giorgio Furlan | |
| 1993 | | ITA | Maurizio Fondriest | |
| 1992 |  | IRL | Sean Kelly | |
| 1991 | | ITA | Claudio Chiappucci | |
| 1990 | | ITA | Gianni Bugno | |
| 1989 | | FRA | Laurent Fignon | |
| 1988 | | FRA | Laurent Fignon | |
| 1987 | | SUI | Erich Mächler | |
| 1986 | | IRL | Sean Kelly | |
| 1985 | | NED | Hennie Kuiper | |
| 1984 | | ITA | Francesco Moser | |
| 1983 | | ITA | Giuseppe Saronni | |
| 1982 | | FRA | Marc Gomez | |
| 1981 | | BEL | Alfons de Wolf | |
| 1980 | | ITA | Pierino Gavazzi | |
| 1979 | | BEL | Roger De Vlaeminck | |
| 1978 | | BEL | Roger De Vlaeminck | |
| 1977 | | NED | Jan Raas | |
| 1976 | | BEL | Eddie Merckx | |
| 1975 | | BEL | Eddie Merckx | |
| 1974 | | ITA | Felice Gimondi | |
| 1973 | | BEL | Roger De Vlaeminck | |
| 1972 | | BEL | Eddie Merckx | |
| 1971 | | BEL | Eddie Merckx | |
| 1970 | | ITA | Michele Dancelli | |
| 1969 | | BEL | Eddie Merckx | |
| 1968 |  | FRG | Rudi Altig | |
| 1967 | | BEL | Eddie Merckx | |
| 1966 | | BEL | Eddie Merckx | |
| 1965 | | NED | Arie Den Hartog | |
| 1964 | | GBR | Tom Simpson | |
| 1963 | | FRA | Joseph Groussard | |
| 1962 | | BEL | Emile Daems | |
| 1961 | | FRA | Raymond Poulidor | |
| 1960 | | FRA | Rene Privat | |
| 1959 | | ESP | Miguel Poblet | |
| 1958 | | BEL | Rik van Looy | |
| 1957 | | ESP | Miguel Poblet | |
| 1956 | | BEL | Fred De Bruyne | |
| 1955 | | BEL | Germain Derijcke | |
| 1954 | | BEL | Rik Van Steenbergen | |
| 1953 | | ITA | Loretto Petrucci | |
| 1952 | | ITA | Loretto Petrucci | |
| 1951 | | FRA | Louison Bobet | |
| 1950 | | ITA | Gino Bartali | |
| 1949 | | ITA | Fausto Coppi | |
| 1948 | | ITA | Fausto Coppi | |
| 1947 | | ITA | Gino Bartali | |
| 1946 | | ITA | Fausto Coppi | |
| 1943 | | ITA | Cino Cinelli | |
| 1942 | | ITA | Adolfo Leoni | |
| 1941 | | ITA | Pierino Favalli | |
| 1940 | | ITA | Gino Bartali | |
| 1939 | | ITA | Gino Bartali | |
| 1938 | | ITA | Giuseppe Olmo | |
| 1937 | | ITA | Cesare Del Cancia | |
| 1936 | | ITA | Angelo Varetto | |
| 1935 | | ITA | Giuseppe Olmo | |
| 1934 | | BEL | Jef Demuysere | |
| 1933 | | ITA | Learco Guerra | |
| 1932 | | ITA | Alfredo Bovet | |
| 1931 | | ITA | Alfredo Binda | |
| 1930 | | ITA | Michele Mara | |
| 1929 | | ITA | Alfredo Binda | |
| 1928 | | ITA | Costante Girardengo | |
| 1927 | | ITA | Pietro Chesi | |
| 1926 | | ITA | Costante Girardengo | |
| 1925 | | ITA | Costante Girardengo | |
| 1924 | | ITA | Pietro Linari | |
| 1923 | | ITA | Costante Girardengo | |
| 1922 | | ITA | Giovanni Brunero | |
| 1921 | | ITA | Costante Girardengo | |
| 1920 | | ITA | Gaetano Belloni | |
| 1919 | | ITA | Angelo Gremo | |
| 1918 | | ITA | Costante Girardengo | |
| 1917 | | ITA | Gaetano Belloni | |
| 1915 | | ITA | Ezio Corlaita | |
| 1914 | | ITA | Ugo Agostoni | |
| 1913 | | BEL | Odile Defraye | |
| 1912 | | FRA | Henri Pelissier | |
| 1911 | | FRA | Gustave Garrigou | |
| 1910 | | FRA | Eugene Christophe | |
| 1909 | | ITA | Luigi Ganna | |
| 1908 | | BEL | Cyrille Van Hauwaert | |
| 1907 | | FRA | Lucien Petit-Breton | |